Monk i Natalie badają okoliczności śmierci rodziców młodego milionera Paula Buchanana (Sean Austin). Rzekomo zginęli oni w wypadku, ale Natalie podejrzewa, że było to morderstwo. Paul dostaje anonimowe listy z pogróżkami. Wkrótce wychodzi na jaw, że ich autorem jest jego kamerdyner Stilson. Miolioner zabija służącego. Wtedy Monk zatrudnia się na jego miejsce, aby lepiej zbadać sprawę. Detektyw uważnie obserwuje swojego nowego pracodawcę i dochodzi do wniosku, że zepsuty do szpiku kości Paul ma na sumieniu więcej niż jedną zbrodnię.